Рип Ван Винкль, герой самого знаменитого рассказа Вашингтона Ирвинга, давно пленил воображение Джефферсона. Актеру нравилось в рассказе Ирвинга все: и колоритность обстановки, и характер самого Рипа, и острота фабулы, и сочетание комического и серьезного.
Действие рассказа «Рип Ван Винкль» происходит в старинной деревушке у подножия Каатскильских гор, в те времена, когда край был британской провинцией. Герой рассказа — простой, добродушный малый, потомок славных и героических голландских Ван Винклей, который «воинственного характера своих предков… впрочем, не унаследовал», хороший сосед, покорный, забитый супруг. Сварливая жена непрестанно ворчит, упрекает его за лень, за бездельничанье. Он любит посидеть на скамье у небольшого деревенского трактира, «вывеской которому служил намалеванный красной краской портрет его величества Георга III», пофилософствовать с приятелями, дымя трубкой.
Сюжет рассказа, заимствованный из немецкой литературы , носит фантастический характер: Рип, выпив голландской водки из старого бочонка, безмятежно проспал двадцать лет в Каатскильских горах, а когда проснулся и спустился из горного ущелья в родную деревушку, то не узнал ни деревни, ни односельчан. Оказалось, что Рип «проспал» и войну за независимость, и превращение британских колоний в Соединенные Штаты Америки; за это время он сам из подданного английского короля Георга III стал свободным гражданином.
Родоначальник американского романтизма Вашингтон Ирвинг, как и его литературные современники Фенимор Купер, Эдгар По, хотя и не в такой резкой степени, испытывал недовольство настоящим страны. Бездуховный прозаизм буржуазного существования вызывал у него тоску по прошлому, которое он склонен был идеализировать. По словам американского ученого Вернона Паррингтона, «настоящее представлялось Ирвингу менее интересным, чем прошлое, и, конечно, менее красочна. Он не мог примириться с духом торгашества и спекуляции. Заботы этого мира не волновали его. В глазах Ирвинга трубка старого Дидриха Никербокера стоила гораздо больше, чем весь новый Уолл-стрит, а черчай. Кливленд, увидев подходившего в это время актера, воскликнул: «Расскажите это Джефферсону! Он поверит чему угодно!» И тот ответил: «Конечно поверю! Мир полон чудес!» Джефферсон любил повторять изречение своего родственника и друга Джона Раиса, театрального менеджера, потом мэра Чикаго: «Мы не можем изменить мир, но мы можем держаться от него на расстоянии».