Он часто ссылается в автобиографии на Шекспира, цитирует его как великого драматурга и великого учителя театра. Советы Гамлета актерам он считает целой энциклопедией актерской игры и советует молодым вдуматься в эти советы: «…пусть ваше собственное разумение будетвашим наставником; сообразуйте действие с речью, речь с действием; причем особенно наблюдайте, чтобы не переступить простоты природы; ибо все, что так преувеличено, противно назначению лицедейства, чья цель как прежде, так и теперь была и есть — держать как бы зеркало перед природой: являть добродетели ее же черты, спеси — ее же облик, а всякому веку и сословию — его подобие и отпечаток».
Шекспира Джефферсон любил и сожалел, что он все реже играется на американской сцене. Актера не раз спрашивали, почему он сам не играет в комедиях Шекспира. А писательница Гарриет Бичер-Стоу, автор знаменитого романа «Хижина дяди Тома», посмотрев «Рипа Ван Винкля» с Джефферсо-ном в Бостоне, убеждала его взяться за короля Лира — так ее потрясла сцена встречи Рипа с дочерью. Беседуя с актером в редакции журнала «Ат-лантик мансли», она наговорила ему много лестного, уверяла, что он может сыграть шекспировского героя.
Но, пожалуй, это было преувеличением: комическое, а не трагическое составляло сущность таланта Джефферсона. Трезво оценивая свои возможности, он и не посягал на трагедию, и даже комедийные шекспировские роли не считал себе подвластными, хотя шекспировский юмор был ему близок, шекспировские объемность и колоритность характеров явно отвечали природе его дарования. Роль первого могильщика в «Гамлете», сыгранная им в зрелые годы, не оставляла в том сомнений.
«Гамлет», который шел 21 мая 1888 года на сцене оперного театра Метрополитен в Нью-Йорке, был бенефисным спектаклем Лестера Уоллака из знаменитой театральной семьи, связанной с американской сценой давно и прочно. Отец Лестера, Джеймс Уол-лак, прибывший из Англии в начале века, в 1856 году открыл под своим именем театр в Нью-Йорке и руководил им в течение десяти лет. Дело отца продолжил Лестер, но в 1887 году финансовые трудности вынудили его передать театр в другие руки. И вот теперь Лестер прощался со сценой.